หนึ่งในเรื่องเล่าถึงที่มาของเทศกาลวานเลนไทน์นั้น กล่าวว่า เทศกาลแห่งความรักนี้ถือกำเนิดมาตั้งแต่สมัยโบราณ โดยบาทหลวงหรือที่ต่อมาผู้คนต่างยกย่องให้ท่านเป็นนักบุญนามว่า วาเลนไทน์ ว่ากันว่าในสมัยคริสตวรรษที่ 3 ซึ่งมีกษัตริย์คลาดิอุสปกครองนครโรมันโบราณ กษัตริย์ได้มีความเห็นว่า ชายโสดนั้นทำหน้าที่ของทหารได้ดี มีประสิทธิภาพกว่าชายที่แต่งงาน จึงออกกฏว่า ห้ามแต่งงาน โดยถือว่าการแต่งงานเป็นเรื่องต้องห้าม
โดยบาทหลวงวาเลนไทน์รู้สึกเห็นใจบรรดาคู่รัก หนุ่มสาวเป็นอย่างมาก และไม่เห็นด้วยกับการออกกฎหมายที่ดเหมือนจะไม่เป็นธรรมต่อประชาชน บาทหลวงจึงแอบทำการแต่งงานให้แก่คู่รักหนุ่มสาวอย่างลับ ๆ ต่อมาข่าวนี้ ได้ลอยเข้าหูกษัตริย์คลาดิอุส กษัตริย์จึงสั่งให้ทหารจับบาทหลวงไปประหาร นั้นคือจุดจบของนักบุญผู้อุทิศชิวตให้กับประชาชนชาวโรมัน ให้ศรัทธา และดำรงไว้ซึ่งความรัก
นับแต่นั้นมา วันจบชีวิตของนักบุญวาเลนไทน์ จึงถูกเรียกว่า วันวาเลนไทน์ หรือวันแห่งความรัก คู่รักหนุ่มสาวจะเห็นความสำคัญในการสื่อสารถึงความรัก ที่มีให้กันตั้งแต่นั้นมา ซึ่งเทศกาลดังกล่าวได้รับความนิยมอย่างมากในยุคกลางของประเทศอังกฤษ และฝรั่งเศส แต่ปัจจุบันประเทศที่ทำให้เราตระหนักถึงความสำคัญของเทศกาลดังกล่าว กลับเป็นประเทศญี่ปุ่น เนื่องจากสาว ๆ ต่างตื่นเต้นกับเทศกาลนี้เหลือเกิน จนทำให้ผู้คนรู้สึกว่า พวกเธอน่าจะตื่นเต้นกับความรักมากกว่าสาวใดในโลก
ในประเทศญี่ปุ่น สาว ๆ ให้ความสำคัญกับเทศกาลวาเลนไทน์เป็นอย่างยิ่ง สาว ๆ มักให้ขนมหวาน เป็นช๊อกโกแลตทำเอง หรือหากซื้อก็ต้องมีความพิถีพิถันในการห่อด้วยกระดาษสีสวย ที่ต่างประดิษประดอยห่อเพื่อสื่อถึงความพิเศษของคนที่ตนนำไปมอบให้จากนั้น หนึ่งเดือนผ่านไป ในวันที่ 14 มีนาคม หรือวันที่ชาวญี่ปุ่นเรียกว่า วันสีขาว (White Day) ชายหนุ่มจะตอบรับรักหญิงสาว ด้วยขนมคุ๊กกี้ ขนมกุ๊กกิ๊ก หรือดอกไม้ ซึ่งวันสีขาวนี้ กำเนิดและนิยมกันในประเทศญี่ปุ่นเท่านั้น
ว่ากันว่า เทศกาลวาเลนไทน์ เข้ามาผลิบานในญี่ปุ่น ตั้งแต่ปี ค.ศ.1958 โดยบริษัทผลิตขนมหวานหัวใส บริษัทหนึ่ง ได้ใช้กลยุทธทางการตลาดกระตุ้นให้สาว ๆ เห็นความสำคัญของวันแห่งความรัก ดังที่เกิดขึ้นในปัจจุบันนี้ สำหรับวันสีขาว คาดว่ามีต้นกำเนิดจากกลยุทธการตลาดของบริษัทผลิตมาชเมโล่ แห่งหนึ่ง เริ่มขึ้นในปี ค.ศ. 1960 แต่ถึงแม้ว่าวันสีขาว จะมาจากผู้ผลิตขนมสีขาว แต่ของขวัญประเภทอื่น ๆ เช่น ลูกอม คุกกี้ หรือดอกไม้ กลับเป็นที่นิยมมากกว่า
สาวญี่ปุ่นคนหนึ่งสามารถให้ช๊อกโกแลตกับหนุ่มได้มากกว่า 1 คน เพราะความรักที่มอบให้นั้น มีหลายประเภท ทั้งรักแบบเพื่อนสนิท เพื่อร่วมงาน จนถึงคนรัก ซึ่งการแสดงความรักเหล่านี้จะหลากหลายเพื่อเพิ่มโอกาสให้กับผู้ขายสินค้า
จะเห็นได้ว่า การนำเข้าวัฒนธรรมวันแห่งความรักของชาวญี่ปุ่นนั้น ไม่ใช่แค่ทำให้หนุ่มสาวชุ่มชื่นหัวใจ หรือละลึกถึงการเสียสละของนักบุญ แต่ยังทำให้ธุรกิจขนมหวานในประเทศญี่ปุ่นพองโตเป็นพิเศษ ในช่วงเวลา 2 เดือนนี้ด้วย